톨루엔(toluene)

 

벤젠의 메틸 치환체. C6H5CH3. 특이한 냄새가 나는 무색 액체이며, 분자량 92.14, 녹는점 -95℃, 끓는점 110.8℃, 비중 0.87(15℃)이다. 물에는 녹지 않지만 에탄올·에테르·벤젠 등 대부분의 유기 용매와는 임의의 비율로 혼합한다.

1835년 천연 수지인 톨루발삼(Tolu balsam)에서 처음으로 얻었기 때문에 톨루엔이라는 이름이 붙었다. 후에 석탄의 건류(乾溜)생성물 속에도 함유되어 있다는 것을 알고, 석탄을 건류하여 얻은 경유를 황산으로 씻은 다음 정류(精溜)하여 만들게 되었다. 이 방법 외에 메틸시클로헥산을 수소이탈하여 얻는 방법도 사용된다.

나프타의 개질유나 에틸렌 제조 부산물의 방향족 유분에서 회수된다.

용제용 외에 크레졸, 벤조산 등의 합성에 사용되며 탈메틸 반응에 의한 벤젠 제조에 쓰여진다.