Ⅲ. 유기 화합물의 제조

 

  CHAPTER 01. 유기 제조 화학 기초

  1. 유기 화합물의 정의와 특징

  2. 유기 화합물의 분류

  3. 작용기

  4. 유기 화학의 기본 반응

 

 CHAPTER 02. 유지 화합물의 제조

  1. 유지의 채취 및 정제

  2. 유지 가공법

  3. 유지 화합물의 제조

  4. 유지 화합물을 이용한 페인트의 제조

   

 CHAPTER 03. 석유 화학 제품의 제조

  1. 석유 화학의 개요

  2. 원유의 조성과 종류

  3. 석유의 정제

  4. 석유 화학 제품

 

 CHAPTER 04. 고분자 화합물의 제조

  1. 고분자 화학의 개요

  2. 고분자 물질의 분류와 특성

  3. 고분자의 합성

 

 CHAPTER 05. 그 밖의 유기 화합물

  1. 비누의 제조

  2. 화장품의 제조

  3. 나일론(Nylon)의 합성

 

 단원 학습 정리

 대단원 평가

 

안녕하십니까, 고객님~~!! 2분 23초

 

(1) 유지의 분류

• 유지 (oil and fat) : 상온에서 액체 상태 인 기름(oil)과 고체 상태 인 지방(fat)을 말한다.
• 기름(지방유)과 지방은 상(phase) 이 다르지만， 화학 구조는매우 흡사하므로 총칭하여 유지
• 유지의 생성원에 따라 식물 유지와 동물 유지로 분류

그림 천연 유지의 분류

• 건성유는 공기 중에 노출되면 산소와의 반응으로 산화되고, 점성도가 커지면서 단단하게 되어 앓은 피막을 만들므로 페인트나 니스의 제조에 사용
•   불건성유는 공기 중에 노출되어도 막을 만들지 않으며 주로 식용 사용

(2) 유지의 구조와 성질

• 유지의 주성분은 지방산과 글리세롤의 에스터
• 화학 구조로 볼 때 긴 시슬 지방산과 글리세롤의 에스터 화합물인 트라이글라세라이드(triglyceride)를 의미

그림 유지의 구조

• 분자의 한쪽 끝에 1개의 카복실기를 가지고 있으며, 일반식은 R-COOH
• 분자 내에 이중 결합이 없는 포화 지방산과 이중결합이 있는 불포 화지방산으로 구분
• 포화 지방산의 일반식은 C_nH_2n+1COOH, 포화 지방산의 함유량이 많으면 상온에서 고체 상태
• 불포화 지방산은 분자 내의 이중 결합 수에 따라 올레산 계열(이중 결합 l개),  리놀렌산 계열(이중 결합 2개,  이중 결합3 개)로 나누어지며,  불포화 지방산의 함유량이 많으면 유지는 상온에서 액체 상태

표 지방산의 종류

• 유지의 물리적, 화학적 성질은 유지를 구성하는 지방산의 영향을 많이 받는다.
• 비중은 0.90 ~ 0.95로 분자량에 반비례하고 불포화도에 비례한다.
• 순수한 유지의 녹는 점은 유지 성분에 따라 -35 ~ 55℃ 의 범위, 끓는점은 탄소 수에 따라 좌우되며 불포화 결합이 있으면 끓는은 다소 내려가나 그 영향은 크지 않다.
• 굴절률은 탄소 수,  이중 결합 수가 많아질수록 따라 증가한다.
• 많은 유기 용매에 용해된다. 대체로 분자량이 적어질수록 또는 불포화도가 커질수록 용해도가 증가하고,  용해성은 무극성 용매에 한없이 극성 용매에는 일정한 한도까지만 용해된다.
• 유지의 특성을 나타내는 수치로는 산값, 비누화값,  아이오틴값 등이 있으며 산값을 이용하여 유지 중의 유리 지방산의 양과 그 분자량을 구할 수 있으며,  요오드값으로 유지의 불포화도를 측정
• 유지를 공기 중에 오래 방치하먼 불쾌한 냄새와 맛을 내며,  유리 지방산의 함유량이 많아진다. 이 현상을 유지의 산패라고 하는데,  공기 중 산소의 산화 작용이 그 원인

표 중요한 유지의 비누화값과 요오드화값

• 요오드값(iodine value) : 유지 100g에 흡수되는 요오드의 앙을 g수로나타낸 것
• 비누화값(saponification value) : 유지 1g 을 완전히 비누화시키는 데 필요한 수산화갈륨(KOH)의 mg수
• 산값(acid value) : 유지 1g 속에 들어있는 유리 지방산을 중화시키는 데 필요한 수산화칼륨(KOH)의 mg수
• 에스터화값(esterificationvalue) : 비누화값과 산값과 의차이

(3) 유지의 채취와 정제

• 식물성 유지는 주로 식물의 종자 등으로부터 압착법, 추출법을 이용하여 채취하며,  식물의 종자는 예비 처리로 정선,  탈피,  분쇄,  가열 처리(cooking)
• 동물성 유지는 동물의 지육 · 껍질 · 내장 등으로부터 용출법을 이용하여 채취

① 식물성 유지의 채취

• 식물성 유지는 주로 종자 중에 함유되어 있으나 팝이나 올리브 등은 과육에도 기름이 함유되어 있다.
• 과육으로부터 유지를 채취할 경우 기름의 변질을 막기 위해 과일을 수확한 후 바로 유지를 채취할 필요가 있으며, 종자로부터 유지를 채취할 경우에는 저장해 두고 수시로 채유할 수 있다.
• 종자는 정선, 탈피, 분쇄,  가열 처리 (cooking) 등의 예비 처리를 행한 후에 압착법 또는 추출법으로 기름을 얻는다.
• 압착법(press extracion)
• 압착법은 회분식과 연속식이 있으며 현재는 스크루 프레스를 이용한 연속식이 일반적이다.
• 압착법을 이용한 유지 채취는 경제적이지만 채유할 때 손실되는 기름의 양이 많다.

그림 연속식 압착기

• 용매 추출법
• 용매 추출법은 유지를 녹일 수 있는 용매를 사용하여 유지를 채취하는 방법
• 용매 추출법에서 n헥산이 용매로 많이 사용된다
• 추출법은 유분을 비교적 적게 함유한 원료에 효과적이다.
• 유분을 많이 함유하고 있는 원료의 경우 일반적으로 압착법에 의해 기름을 싼 뒤에 추출법을 이용하여 다시 기름을 짜내는 압착법과 추출법이 함께 사용된다.

② 동물성 유지의 채취

• 유분이 많이 포함되어 있는 동물성 유지의 채취는 가열에 의하여 유지의 세포막을 파괴하여 기름을 녹여 내는 용출법을 이용
• 용출법은 건식법과 습식법으로 분류된다.
• 건식법은 직접 또는 수증기로 간접 가열하여 지방분을 분리시키는 방법
• 습식법은 원료를 물에 끓여서 얻은기름을 다시 물과 분리시키는방법

• 원료 유지에는 껍질, 색소, 유리 지방산, 냄새 원인 물질 등의 불순물이 포함되어 있으므로 식용 및 기타 용도로 시용하려면 정제를 해야 한다.

그림 유지의 정제 공정

① 탈껌(gum)

• 원료 유지에 물 또는 유기산 수용액을 가하고 혼합하여 인지질, 검지질, 단백질 등을 수화시키고 이를 원심 분리에 의해 제거하는 공정

② 탈산

• 원료 유지에 포함되어 있는 유리 지방산을 제거하는 공정
• 일반적으로 수산화나트륨(NaOH) 수용액을 가하여 유리 지방산을 비누의 형태로 바꾸어 제거한다.
• 탈산은 유지 정제 공정 중 가장 중요한 단계
• 잔존하는 껍질을 제거하고 탈색, 탈취, 수소첨가 공정에 영향을 주며, 유지의 품질에도 영향을 주기 때문

③ 탈색

• 용매로 추출한 원료 유지는 색소를 포함하고 있어 유지를 탈색
• 유지의 탈색에는 흡착제에 의한흡착탈색이 일반적으로 이용
• 흡착제로는 산성 백토, 활성 백토가 사용된다.

④ 왁스 제거 공정

• 일부 식용 유지들은 냉장고에 보관하는 과정에서 고형 지방이 석출되어 외관이 좋지 않은 현상이 일어난다.
• 이러한 현상을 막기 위하여 정제 공정 중에서 식용 유지를 결정석출 온도까지 서서히 냉각한 후 오랜 시간 정제하여 둠으로써 고체 결정틀을 생성시키고, 석출된 고체 결정을 여과 공정을 통하여 제거, 분리하는 공정

⑤ 탈취

• 원료의 운반,  저장 혹은 채유 과정에서 산화,  가수분해 등에 의하여 생성되는 카복실산, 알데히드, 케톤은 냄새를 유발하는 휘발성 화합물로 낮은 압력에서 고온의 수증기를 불어넣어 제거

 

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