2. 제조 화학 공업의 특징

순수한 손님 - (레전드사연 UCC 애니메이션) 3분 38초

(1) 유기 화합물의 분류

유기 화합물 : 탄화수소와 탄화수소 유도체 로 분류
탄화수소(hydrocarbon) : 유기 화합물중에서 탄소(c)와 수소(H)만으로 이루어진 화합물

탄소-탄소 사이의 결합 상태에 따라 포화 탄화수소와 불포화 탄화수소 구분
포화 탄화수소는 탄소-탄소 사이의 결합이 단일 결합
불포화 탄화수소는 탄소-탄소 사이의 결합이 이중 결합 또는 삼중 결합

탄화수소 유도체 : 탄화수소의 수소 원자가 다른 원자나 원자단으로 치환된 화합물
탄화수소는 결합 형태에 따라 사슬 모양 탄회수소와 고리 모양 탄화수소로 구분

그림 1 탄화수소의 분류

사슬 모양 탄화수소 : 구조 중에 고리가 없고 구성 원자들이 사슬 모양으로 결합하고 있는 화합물
고리 모양 탄화수소는 탄소 원자들이 고리 모양으로 결합한 것

포화 탄화수소 : 탄소 결합이 모두 단일 결합
불포화 탄화수소 : 벤젠 고리를 포함하는 탄화수소

지방족 탄회수소 : 탄화수소 중 사슬 모양 탄회수소와 고리 모양 탄화수소는 ，
방향족 탄화수소 : 분자 내에 벤젠 고리를 포함하는 불포화 탄화수소

(2) 포화 탄화수소

포화 탄화수소 : 탄소와 탄소 사이의 결합이 단일 결합만으로 이루어진 탄화수소, 파라핀 (paraffin)계 탄회수소

① 알케인의 구조와 성질

탄소 원자 사이의 결합이 단일 결협만으로 이루어진 사슬 모양의 포화 탄화수소로 일반식은
탄소 수가 많을수록 분자간의 인력이 커서 녹는점, 끓는점이 높아진다.
탄소-탄소 단일 결합에 의해 세 개, 네 개,， 다섯 개 또는 그보다 많은 수의 탄소 원지들이 서로 연결되었다고 가정해 보면 알케인이라고 부르는 분자의 큰 계열을 만들 수 있다.
상온에서 탄소 수가 4개 이하이면 기체 상태로 5 ~ 15개이면 액체 상태로， 16개 이상의 알케인은 고체 상태로 존재

메테인의 분자구조

가장 간단한 탄소 화합물로 1개의 탄소 원자에 수소 원자 4개가 결합된 정사면체 구조로 탄소 원자와 수소 원자의 결합각은 109.50
공기보다 가벼운 기체이며, 연소하면 많은 열이 발생하므로 도시가스(LNG)로 이용
순수한 메테인은 냄새가 없지만 산업용으로 시용할 때에는 누출을 발견하기 쉽도록 냄새가 나는 다른 화합물이 첨가

그림 2 메테인의 분자 모형 및 구조식

에테인, 프로페인, 뷰테인의 구조

알케인 중에서 탄소가 2개인 것을 에테인 (ethane, C₂H₆) , 탄소가 3개인 것을 프로테인(propane, C₃H₆) , 탄소가 4개인 것을 뷰테인 (butane, C₄H₁₀)이라 부르며, 화학적인 성질도 비슷하다.
뷰태인의 경우는 분자식 ( C₄H₁₀)은 같지만 구조가 다른 구조 이성질체가 존재

네개의 탄소 원자기- 직선으로 배열된 뷰태인과 탄소들이 가지를 이루고있는 아이소뷰테인 두 종류의 구조 이성질체가 존재하는데, 이들은 끓는점, 녹는점, 밀도 등의 성질이 각각 다르다.

탄소 수가 증가함에 따라 동일한 분자식이나 구조가 서로 다른 이성질체의 수는 증가

그림 3 간단한 알케인류의 구조식

알케인의 성질

화학적으로 안정하여 반응성이 작으나 할로젠 원소(F, Cl, Br)외순 치환 반응
알케인의 반응 중 가장 흔한 반응은 연소 반응이며. 연소 시 이산화 탄소와 물이 생성, . 이때 많은 열에너지가 빙출되므로 탄소 수가 적은 알케인은 연료로 사용

예를 들어 메테인(천연가스) 연소 반응식

② 알케인의 명명법

알려진 순수한 유기 화합물의 수가 비교적 적었던 초기에는 새로운 화합물의 이름은 발견자의 순간적인 생각에 따라 명명

요소는 소변에서 분리된 순수한 결정성 물질이고, 모르핀 (morphine , CH₁₇H₁₉N0₃)은 그리스의 꿈의 신인 모르페우스(Mopheus)의 이름을 따서 명명된 진통제

19세기에 들어서서 유기 화학이 본격적으로 발전하게 되면서 수많은 화합물이 알려지게 되었고, 그 화합물들을 명명할 수 있는 체계적인 방법이 필요하게 되었다.
국제 순수 · 응용 화학 연합(IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry) 이 정한 화합물 명명법인 IUPAC 명 명법을 사용하고 있으며, 대한 화학회에서도 이 명명법을 한국어 체계에 맞게 재규정하여 사용
포화 탄화수소

탄소수들 나타내는 그리스어 숫자의 접두어에 접미어 ‘ ane'을 붙여 명명
한글명은 그리 스어 숫자의 접두어에 접미어 ‘-에인’을 붙여 명명
널리 사용되고 있는메테인부터 옥태인 (octane)까지의 경우에는 당분간‘-ane’을 ‘안’으로 적는 것을 허용한다(1998, 대한화학회 유기 화합물명명 규칙)

가지 달린 화합물

가장 긴 사슬을 기본명으로 하여 가지의 위치가 작은 번호가 되도록 탄소 원자에 아라비아 숫자를 붙여서 결합 위치 수-명칭을 기본명 앞에 붙여서 부른다.

주사슬에 붙은 집단을 치환기 (substituents) 라 하고, 포화 탄화수소의 치환기는 알킬기 (alkyl group)라 한다.
알킬기는 알케인에서 수소 원자한 개를 떼어낸 원자단으로 알케인의 이름에서 어미 ‘- ane’ 대신에 ‘ -yl’을 붙여 명명하고 R로 표시

2개 이상의 동일 치환기가 주사슬에 연결되어 있으띤 다이 (di-), 트라이(tri-), 테트라(tetra-) 등의 접두어를 사용
숫자와 숫자 사이에는 쉽표를 넣고, 숫자와 문자 사이에는 hyphen(-)을 사용하며, 마지막 치환기 이름과 기본 알케인의 이름은 붙여서 쓴다.
만일 2 개 이성의 다른 종류의 치환기가 존재하면 얄파벳순으로 배열히며, 이때 di-, tri-, tetra- 등의 접두어는 알파뱃 순서 를 고려하지 않는다. 그리고 치환기 이름이 알파뱃 순서 규칙에 우선히는 쪽에 작은 번호를 붙인다.
하이픈(hyphen)으로 연결된 2차(sec-), 3차(tert~)와 같은 접두어는 얄파벳 순서에 고려하지 않으나, 접두어 아이소(iso)는 하이픈을 붙인 접두어가 아니며 알파벳 순서에 포함

① 사이크로알케인의 구조와 성질

여러 개의 탄소 원자가 고리처럼 결합해 있고 단일 결합으로 이루어진 포화 탄화수소이며, 일반식은 C_nH2_n
비교적 비활성이며 치환 반응, 탄소 수가 작은 사이클로알케인(사이클로프로페인, 시이클로뷰태인)의 경우 결합각이 정상적인 109.5˚ 정사면체값으로부터 벗어나 결합각 스트레인에 의해 불안정하여 첨가 반응을 일으켜 사슬 모양으로 되기도 한다.

그림 간단한 사이클로알케인류의 결합각

사이클로펜테인은 오각형의 결합각(108˚) 이 사면체의 결합각과 가장 유사하여 거의 평면 구조를 가지며 안정적
치환된 사이클로헥세인은 자연에 광범위하게 존재하며 가장 일반적인 사이클로알케인
사이클로헥세인은 109.5˚와 비교하여 평면육각형일때의 결합각(120˚)이 다르기 때문에 평면 고리가 이를 피하기 위하여 휘어져서 평면 구조에서 벗어남

6개의 C원자가 109.5˚의 안정한 결합각을 유지하기 위하여 평면에 있지 않고 모양은 의자모양과 배 모양의 두가지 형태

그림 사이클로헥세인의 입체 구조

② 사이클로알케인의 명명법

사이클로알케인은 고리를 만드는 탄소 수의 알케인 이름 앞에 접두어 ‘사이클로 (cyclo-)’를 붙여 명명
탄소가 3개인 것을 사이클로프로페인(cyclopropane), 4개인 것을 사이클로뷰태인(cyclobutane), 5개인 것을 사이클로펜테인 (cyclopentane), 6개인 것을 사이클로헥세인 (cyclohexane)

그림 간단한 사이클로알케인류의 구조식

치환기가 있을 경우 명명법

치환기가 있는 탄소를 1번으로 한다(단 치환기가 한 개인 경우 이름 앞에 1은 생략)
치환기가 두 개인 경우 두 개의 치환기의 숫자가 낮은 번호가 되도록 명명
두 개의 다른 치환기의 경우 알파뱃이 먼저 오는 것을 1번

(3) 불포화 탄화수소

분자 내에 탄소 원자 간에 이중 결합(C=C) 또는 삼중 결합(C≡C)을 포함하는 탄화수소 화합물
이중 결합을 포함한 것을 알켄(alkene), 삼중결합을 포함한 것을 알카인 (alkyne)

가장 간단한 알겐인 ethylene과 propylene은 공업적으로 생산되는 가장 중요한 유기 화합물
polyethylene, poypropylene, ethylene glycol, acetic acid, acetaldehyde 및 많은 수의 다른 원료 물질의 합성에 사용

① 알켄의 구조와 성질

탄소 원자 사이에 이중 결합(C=C)을 가진 사슬 모양의 불포화 탄회수소, 에틸렌계라고도 하며 일반식은 C_nH2_n의 형태를 갖는다.
이중 결합이 끊어지띤서 탄소 원자에 다른 원자나 원자단이 결합하는 첨가 반응 및 중합 반응을 일으켜 다양한 형태의 화합물을 제조

그림 알켄류로부터 제조될 수 있는 다양한 형태의 화합물

에텐의 분자 구조

에텐(C₂H₄, 관용명 : 에틸렌)은 가장 간단한 구조를 가진 알켄계 탄화수소
다른 화합물 합성의 원료로 사용
분자를 구성하는 원자는 모두 한 평면에 위치하며 결합각은 120˚에 가깝다.
상온에서는 무색의 기체로 냄새가 나며 인화성

에텐의 반응

이중 결합의 존재로 인한 높은 반응성으로 인하여 여러 가지 반응에서 중요한 역할
대표적인 반응

할로젠화 반응 : 할로젠과 첨가 반응하여 할로젠 화합물 생성

수소 첨가 반응 : 수소와 촉매하에 반응하여 에텐 생성

물 첨가 반응 : 물과 첨가 반응을 하여 에탄올을 내놓는다.

중합 반응 : 작은 분자가 연속적으로 반응하여 반복된 결합에 의해 큰 분자를 이루는 것을 중합, 이중 결합을 가지고 있는 화합물이 첨가 반응에 의해 중합되는 것을 첨가 중합, 에텐은 첨가 중합에 의해 폴리에틸렌 생성

② 알켄의 명명법

탄소 수를 나타내는 그리스어 숫자의 접두어에 접미어 ‘ 엔(-ene)’을붙이는데 탄소가 2개인 것을 에텐(ethene), 3개인 것을 프로펜(propene), 4개인 것을 뷰텐(butene), 5개인 것을 펜템(pentene)
석유 화학 공업의 주요한 원료로 역사적인 이유 때문에 몇 가지 알켄은 명명법 규칙에 따르지 않는 관용명 가짐

에테인(ethane)과 프로페인(propane)으로부터 각각 유도된 알켄은 에텐(ethene)과 프로펜(propene)으로 부르는 것이 적합하지만, 에틸렌(ethylene)과 프로필렌(propylene)으로 불러왔기 때문에 IUPAC에서도 이의 사용을 인정

알켄 (alkene) 의 명명법은 이중 결합을 포힘하는 가장 긴 곧은 사슬에 접미어 '-ene’을 붙여서 명명

포화 탄화수소의 어미 ‘에인(-ane)’을 ‘엔(-ene)’으로 바꾸어 명명
둘 이상의 이중 결합이 았으면 그 위치를 변호로 지정하고 어미에 diene, -triene 등으로 명명

다중 결합을 포함한 가장 긴 탄소 사슬을 기본명으로 하고 다중 결합의 탄소 원자의 번호가 작도록 한다.

만일 이중 결합이 사슴 양쪽에서 같은 거리에 였으면서 가지가 달려 있으면 가지가달린 탄소의 번호가 최소가 되도록

2개 이상의 다중 결합이 있을 때에는 첫 번째 다중 결합의 탄소 원자가 작은 번호가 되도록

고리 탄화수소에서 는 다중 결합을 기진 탄소부티 번호를 붙임

1cyclopentene : 한 가지 구조만 가능하므로 번호가 펼요없다.
3- methylcyclopentene : 이중 결합에서 변호를 시작하되 이중 결합이 포함되게 한다.
5-methylcyclopentene이나 1l-methylcyclopentene이 아님.

탄소와 탄소 원자 사이에 삼중 결합(C≡C)을 갖고 있는 사슬 모양의 불포화 탄화수소, 아세틸렌계라고도 하며 일반식은 C_nH2_n-2

① 알카인의 구조와 성질

삼중 결합을 하는 탄소 탄소 원자와 탄소에 결합된 두 원지는 동일한 직선상에 존재

불포화 탄회수소이기 때문에 첨가 반응과 중합 반응을 하며, 삼중 결합에는 다량의 에너지가 포함되어 있어 이중 결합의 얄켄보다 반응성이 크다.
알카인계 탄화수소 중 가장 간단한 헝태의 화합물은 에타인(C₂H₂)

에타인은 상온에서 무색 무취의 기체 상태 로 존재하며, 열역학적으로 불안정하고, 연소 시에 매우 많은 열을 내놓기 때문에 용접 등 높은 온도가 필요한 작업에서 주로 사용

② 알카인의 명명법

탄소 수를 나티내는말의 어미에 ‘-아인 (-yne’)을 붙이는 것을 제외하면 알카인은 알켄처럼 명명
알카인 중 탄소가 2개인 것을 에테인 (ethyne, 관용명: acetylene), 3개 인 것을 프로파인(propyne), 4개인 것을 뷰타인(butyne), 5개인 것을 펜타인(pentyne)

탄소 사슬에 있는 어떤 치환기보다 삼중 결합이 위치 변호에 우선 순위, 명명할 때 삼중 결합에 가능한 낮은 번호 부여

벤젠과 벤젠고리를 포함한 화합물을 의미

① 벤젠(benzene, C₆H₆)의 구조와 성질

6개의 탄소와 6개의 수소로 이루어진 고리 모양의 불포화 탄화수소
탄소 원자들 사이의 결합은 단일 결합과 이중 결합의 중간인 공명 구조로 평면 정육각형 구조
공명 구조라는 것은 두 구조의 혼성을 의미 즉, 두 구조의 물질이 혼합된 상태
모든 탄소-탄소 결합의 길이가 같으며, 단일 결합과 이중 결합의 중간 결합 길이
6개의 탄소-탄소 결합각이 120˚로 전자 밀도가 동일하고, 공영 구조 때문에 보편적인 알켄보다 더 안정하고, 반응성은떨어진다
벤젠은 독특한 냄새가 나는 휘발성과 인화성이 강한 액체로 발암성
무극성 물질로 물에 녹지 않고 알코올, 에테르, 아세톤 등에 잘 녹으며, 여러 가지 탄소화합물을 잘 용해하여 유기 용매로 널리 사용

② 방향족 화합물의 명명법

단일치환체 : 벤젠의 1치환체들은 벤젠 앞에 치환기의 이름을 붙여서 명명

2치환체 : 벤젠의 2 치환체 는 치환된 위치에 따라 오쏘 (ortho-) , 메타 (meta- ), .파라(para-)라는 접두어를 사용

3개 이상의 치환기 : 치환기의 위치를 숫자로 표시하되 번호가 최소가 되게 하고 치환기 는 알파뱃 순서로 명명, 이때 관용명으로 부를 수 있는 것은 다른 치환기를 우선 명명하고 관용명을 뒤에 붙여서 명명

관용명 : 방향족 화합물은 명명법이 체계화되기 이전에 널리 사용되었기 때문에 관용명과 IUPAC명이 함께 사용

표 몇 가지 방향족 화합물의 관용명

삶의 지혜를 전하는 사자교훈_철저마침 3 분 19초