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자연에 존재하는 화합물이나 실험실에서 합성하는 화합물은 대부분의 경우에 다른 화합물들과 함께섞여 있게 된다. 화학 실험에서는 이렇게 혼합되어 있는 상태의 화합물을 순수한 형태로 분리하여 정제하는 과정에 매우 중요하다.
추출은 용매에 따라서 화합물이 녹는 특성이 큰 차이를 보이는 경우에 사용되는 분리방법이다. 음식물이나 한약을 물에 넣고 끓이는 것도 식품이나 한약재에서 뜨거운 물에 잘 녹는 성분이 녹아 나오는 추출 현상을 이용하는 예이다. 화학 실험실에서는 이처럼 고체에 포함되어 있는 화합물을 녹여내는 경우는 물론이고, 수용액과 유기 용매에 녹는 특성이 다른 점을 이용한 추출방법도 널리 사용한다.
홍차를 끓는 물에서 우려낼 때 녹아나오는 물질은 카페인 뿐만 아니라 탄닌이라는 폴리페놀의 일종도 같이 녹아나온다. 그렇기에 순수한 카페인을 얻기 위해선 탄닌을 제거해야한다.
탄닌을 제거하기위해서 CaCO3를 넣는다. CaCO3를 물에 녹이면 염기성 용액이 되는데 염기성 용액에서 탄닌은 양성자를 내놓으며 음이온 상태로 존재하게 된다. 음이온이 된 탄닌은 물에 잘 녹게된다. 후에 카페인을 다른 용매에 옮기고 물을 제거하면 탄닌은 제거된다.
물 층에 용해되어있는 카페인을 분리하기 위해 물층에서 카페인을 염화메틸렌(CH2Cl2,)층으로 옮긴다. 여화메틸린을 수용액에 붓게되면 물과는 섞이지 않고, 물보다 밀도 크므로 물 밑에 층을 이루게 된다. 이 때, 용기를 잘 흔들면 용질인 카페인이 용매인 물과 염화메틸렌 층 사이에서 평형을 이루게 된다.
이 때의 두 층에서의 용질의 농도비를 분배계수라 하는데 분배계수 K는, 용매 A에서의 용해도를 X, 용매 B에서의 용해도를 Y라 한다면, 다음 식으로 정의가 된다.

이 경우에는, X는 염화메틸렌층에서의 카페인의 용해도, Y는 물층에서의 카페인의 용해도가 된다. 그런데 카페인이 물보다는 염화메틸린 층에 잘 녹기 때문에, 즉 용해도가 크기 때문에 K값은 1보다 크다.
K값이 1보다 크면 물층에 있는 카페인의 절반 이상이 염화메틸렌 층으로 옮겨가게 됨을 의미한다. 이 분배계수로 인하여 1번 많은 양의 염화메틸렌를 쓰는 것보다 여러번 보다 적은 양의 염화메틸렌를 써서 걸러내면 더 많은 양의 카페인을 얻을 수 있다.
그런데 물층에 있는 카페인을 더 많이 염화메틸렌 층으로 옮기기 위해서 포화 염화나트륨( NaCl) 수용액을 넣는다. 염화나트륨을 넣게 되면 물은 카페인보다는 이온인 염화나트륨l을 더 잘 녹이고 카페인을 덜 녹이게 되어 염화메틸렌 층에 더 녹게 되는데 이러한 현상을 염석효과(Salting-out effect)라고 한다.
염화메틸렌층과 물층을 섞는 과정에서 에멀전(emulsion)이 생기는데 에멀전이란 2개 이상의 액체가 서로 혼합되어 한 액체가 매우 작은 방울 형태로 다른 액체에 골고루 분산되어 있는 액체 혼합물을 뜻한다. 따라서 아래 표처럼, 층이 형성된다.
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물 + 카페인 |
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에멀전 + 카페인 |
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염화메틸린 + 카페인 |
이 중에서 가운데 에멀전 층에 카페인이 가장 많이 녹아있다. 그렇기 때문에 에멀전을 없애야 하는데, 비커를 살살 돌려가면서 흔들어주면 된다. 만약 그래도 없어지지 않으면 분별깔대기로 물과, 염화메틸렌, 에멀전을 분리한다.
분리한 염화메틸렌에는 카페인이 녹아있는데 소량의 물이 남아 있을 수가 있다. 이 물로 인하여 순수한 카페인을 얻을 수 없으므로 무수황산나트륨소듐(Na2SO4)을 넣는데, 물은 황산나트륨소듐의 수화물 형태로 제거된다.
마지막으로 염화메틸렌를 없애는데 염화메틸린의 끓는점이 40.21℃로 물 중탕을 이용해 증발시킨다. 증발하고 남은 흰색 고체가 카페인이다.